|
|
|
 In
de lupulinenklieren van de hopplant, bevindt zich het geelgekleurde, aangenaam ruikende
lupulinepoeder, dat de belangrijkste hopbitterstoffen bevat. De hopbitterzuren zijn
de verbindingen, die aanleiding geven tot een bittere smaak van het bier. Bovendien
dragen ze bij tot de schuimhoudbaarheid en bezitten zij ook micro-biostatische eigenschappen.
Dat betekent, dat zij in staat zijn de ontwikkeling van bepaalde micro-organismen
tegen te gaan.
Humulonen
De humulonen of α-hopzuren (α omdat deze het eerste ontdekt waren) smaken niet bitter
van zichzelf, maar vormen de belangrijkste klasse van de voorlopers van de bittere
derivaten. De humulonen bestaan uit een centrale zesring-struktuur, waaraan vijf
verschillende restgroepen (R) gehecht kunnen zijn. De humulonen vormen kwantitatief
de belangrijkste verbinding (tot 70%) van de hopbitterstoffen.
In deze structuur staat de restgroep R voor de volgende verschillende mogelijkheden
van zijketens:
|
R-groep
|
|
|
%
|
|
CH2CH(CH3)2
|
iso-butyl
|
Humulon
|
35-70
|
|
CH(CH3)2
|
iso-propyl
|
Cohumulon
|
20-55
|
|
CH(CH3)CH2CH3
|
sec.-butyl
|
Adhumulon
|
10-15
|
|
CH2CH3
|
ethyl
|
Posthumulon
|
1-3
|
|
CH2CH2CH(CH3)2
|
iso-pentyl
|
Prehumulon
|
1-10
|
De humulonen vormen kwantitatief de belangrijkste verbindingen (tot 70 %) van de
bitterstoffen. Humulon, cohumulon en adhumulon maken meer dan 95 % uit van de α-hopzuren
en zijn dus de belangrijkste componenten. De hoeveelheid adhumulon is redelijk constant
en bedraagt 10 tot 15 %. De verhouding van humulon en cohumulon zijn binnen wijde
grenzen (20 tot 70 %) variabel, afhankelijk van de hopvariëteit. De bepaling van
de samenstelling van de α-hopzuren is belangrijk omdat een hoog cohumulon gehalte
geassocieerd wordt met een slechte hopkwaliteit. Hieromtrent is echter discussie.
Het is dus duidelijk dat de samenstelling van de α-hopzuren karakteristiek is voor
de hopvariëteit en voor het pluktijdstip. Zo zal hop die te laat geplukt wordt hoge
gehaltes aan pre- en posthumulon vertonen. Een definitief verband tussen de hopkwaliteit
en de α-hopzuur samenstelling is echter nog niet duidelijk aangetoond.
Oplosbaarheid
In verse hop komen de humulonen in een slecht oplosbare vorm voor. Omdat de humulonen
een licht polaire en een licht apolaire zijde hebben is hun oplosbaarheid afhankelijk
van de heersende pH. De oplosbaarheid zal verbeteren bij een hogere pH zoals bijvoorbeeld
de pH van bier. De verschillende homologen verschillen qua oplosbaarheid in water.
Hoe langer de zijketen hoe moeilijker oplosbaar. Daarom is prehumulon het slechtst
oplosbaar.
Gedurende het koken van het wort met hop, vind er
isomerisatie
plaats, waarbij de niet bittere humulonen omgezet worden in de zogeheten isohumulonen,
die uitgesproken bitter smaken.
Lupulonen
De tweede groep van hopbitterzuren, wordt gevormd door de lupulonen of β-hopzuren,
die wat structuur betreft een sterke overeenkomst vertonen met de humulonen.
|
R-groep
|
|
|
%
|
|
CH2CH(CH3)2
|
iso-butyl
|
Lupulon
|
30-55
|
|
CH(CH3)2
|
iso-propyl
|
Colupulon
|
20-55
|
|
CH(CH3)CH2CH3
|
sec.-butyl
|
Adlupulon
|
10-15
|
|
CH2CH3
|
ethyl
|
Postlupulon
|
?
|
|
CH2CH2CH(CH3)2
|
iso-pentyl
|
Prelupulon
|
1-10
|
Helaas zijn lupulonen slecht oplosbaar in water en dragen daardoor weinig bij aan
het brouwproces. De slechte oplosbaarheid is te wijten aan de afwezigheid van een
polaire OH-groep op het vierde C atoom van de ringstructuur.
De samenstelling van de β-hopzuren is net zoals deze van de hop α-hopzuren karakteristiek
voor de hopvariëteit en klimatologische omstandigheden en is afhankelijk van de
rijpheid van de hop. Er wordt echter minder belang gehecht aan deze samenstelling
bij de kwaliteitsbepaling. Dit houdt uiteraard verband met de geringe bijdrage van
de β-hopzuren in de totale kwaliteitsbepaling van het bier. De β-hopzuren zelf zijn
niet bitter, wel hebben ze een sterk antibiotische werking.
|
|